ヘンリー・ウィンターさんは美談も書きますが、時には過去から暗い影や厳しい現実を掘り起こします。それを日々こなしているからこそ、妄想ではなくリアルな現実も美しく描き切れるのです。また、それが個性となり、「テレグラフ誌を買う」「サッカーダイジェストを買う」ではなく、「ヘンリー・ウィンターの記事が読みたい」となるのです。日本で「○○さんの記事が読みたい」と言えるサッカーライターって・・・あんまりいないと思います。ヘンリーさんは人気があり過ぎて、テレビのサッカー番組や中継解説にも登場しますが、そういった場所に登場する人は日本では限りなく少ないと思います。